ในปี พ.ศ. 2382 ซิงเกอร์ได้จดทะเบียนลิขสิทธิ์เครื่องเจาะหินและขายลิขสิทธิ์เป็นเงิน 2,000 เหรียญซึ่งเป็นจำนวนเงินมากมายกว่าทุกครั้งที่เขาเคยมีรายได้ และด้วยความสำเร็จด้านการเงิน ซิงเกอร์จึงหันกลับไปยึดอาชีพนักแสดงอย่างเต็มตัว เขาตั้งคณะละครเร่ชื่อ "เมอร์ริตต์นักแสดง" ออกเดินทางเร่แสดงและใช้ชื่อตนในฐานะนักแสดงว่า "ไอแซก เมอร์ริตต์" และมีแมรี แอนน์ร่วมแสดงด้วยโดยใช้ชื่อว่า "นางเมอร์ริตต์" งานเร่แสดงเป็นไปเป็นเวลาประมาณ 5 ปี

ในปี พ.ศ. 2387 ซิงเกอร์หันกลับมาทำงานด้านช่างอีกในโอไฮโอและย้ายไปอยู่ที่พิตส์เบิร์กในปี พ.ศ. 2389 และตั้งโรงงานช่างไม้ทำตัวหนังสือและป้ายไม้ และที่นี่เองที่ฮได้ประดิษฐ์และจดลิขสิทธิ์ "เครื่องแกะสลักไม้และโลหะ" เมื่อวันที่ 10 เมษายน พ.ศ. 2392

เมื่ออายุ 38 ปี ซิงเกอร์พร้อมภรรยา 2 คนและลูกๆ 8 คนอพยพกลับไปอยู่นิวยอร์กอีกครั้งหนึ่งเพื่อเริ่มจัดจำหน่ายเครื่องมือที่เขาประดิษฐ์ขึ้น และด้วยการหาเงินลงทุนล่วงหน้าได้ก้อนหนึ่งเขาก็ได้เริ่มสร้างเครื่องมือต้นแบบและยังได้รับข้อเสนอให้ไปสร้างโรงงานผลิตเครื่องมือที่บอสตัน ในปี พ.ศ. 2393 ซิงเกอร์ไปไปตั้งเครื่องแกะสลักของเขาที่โรงงานของออร์สัน ซี เฟลพ์ที่ซึ่งเป็นที่ผลิตเครื่องเย็บผ้าลีโลว์และบลอดเจตต์ ในขณะที่ยังไม่มีใบสั่งซื่อเครื่องแกะสลักไม้ เฟลพ์เจ้าของโรงงานจึงขอให้ซิงเกอร์ช่วยดูเครื่องเย็บผ้าดังกล่าวที่ผลิตอยู่ซึ่งนอกจากจะใช้งานยากแล้วยังผลิตยากอีกด้วย ซิงเกอร์ได้แนะว่าเครื่องเย็บจะทำงานได้ดีขึ้นหากทำให้กระสวยเดินเป็นเส้นตรงแทนที่จะเดินเป็นวงโดยใช้เข็มตรงแทนที่เข็มรูปโค้ง

ซิงเกอร์ได้รับเงินทุนอีกครั้งหนึ่งจากจอร์จ บี ซีเบอร์ซึ่งได้ร่วมเป็นหุ้นส่วนกันรวมทั้งเฟลพ์ด้วยและตั้งชื่อเครื่องว่า "จักรเย็บผ้าเจนนี ลินด์" ตามชื่อนักร้องสาวชาวสวีเด็นที่โด่งดังในยุคนั้น จักรเย็บผ้าต้นแบบของซิงเกอร์นับเป็นจักรตัวแรกของโลกที่ทำการเย็บได้จริงและได้รับการจดลิขสิทธิ์เมื่อวันที่ 12 เมษายน พ.ศ. 2394 และเมื่อเริ่มจำหน่ายชื่อจักรที่ตั้งว่า "เจนนี ลินด์" กลับไม่มีคนเรียกแต่ไปเรียกกันแพร่หลายทั่วไปว่า "จักรซิงเกอร์"